Det beror på. Ibland finns det kanske inget skäl att berätta och du berättar själv när och hur och för vem. Men om du planerar att ha sex med personen och du vet med dig att ditt könsorgan inte ”matchar” det kön du känner dig som eller det kön som personen uppfattar dig som så kan det vara bra att berätta det medan ni fortfarande är bland andra människor eller, om ni flörtar via nätet, innan ni träffas IRL första gången. Skälet till det är helt enkelt att undvika jobbiga situationer som i värsta fall kan sluta med våld. Det finns tyvärr en del människor som har svårt att förstå och acceptera transpersoner.
Om och att berätta att man är transperson beror såklart på vad man förväntar sig att flörtandet ska leda till, om man är pre-op eller post-op (alltså innan eller efter en operation av ens könsorgan) och flera andra delar. Det beror helt enkelt på situationen. Om du till exempel är intergender kanske du inte känner att du måste förklara att du ser dig som varken tjej eller kille för varje person du ler lite extra åt, men om du vill inleda en relation med personen ifråga så kommer du kanske förr eller senare vilja förklara hur du ser på dig själv – om inte annat för att personen ska använda ett pronomen du känner dig bekväm med.